Sus padres murieron cuando él era joven, mientras que, el tercero reconoció rapidamente el talento natural de Orochimaru, diciendo a menudo a Jiraiya por que no te pareces mas a Orochimaru. El tercero estaba al tanto de la maldad dentro de Orochimaru, pero eligió fingir no notarlo porque esperaba que podría calmarse esta parte de la personalidad de Orochimaru. Mientras pasaban los años, éste formo una gran amistad con Jiraiya, aunque no carente de rivalidad.

Después de pasar muchos años de aprendizaje con el tercero, Orochimaru comenzó a estudiar sobre sus deseos internos de obtener inmortalidad con la esperanza de poder aprender todos los jutsu existentes. Para lograr esta meta, Orochimaru comenzó a secuestrar a aldeanos y a experimentar con ellos, intentando entender mejor cómo trabaja el cuerpo y qué modificaciones podría realizar.

En un experimento, Orochimaru puso a diez niños su propio sello maldito en un esfuerzo de ver cuál era su tasa del éxito. Uno de los diez seria su propio estudiante, Anko Mitarashi, ya que ella fue la única en sobrevivir. En otro experimento, él inyectó los genes del Primer Hokage en sesenta bebés con la esperanza de que consiguieran y dominara la técnica Mokuton, y la capacidad de controlar a los Bijū. Orochimaru creyó que todos los bebés de prueba habían muerto pero en realidad, uno de ellos, Yamato, sobrevivió, y conservó las capacidades que Orochimaru había deseado.

Mientras que Orochimaru realizaba sus experimentos en secreto, también intentó adquirir la posición de Hokage con la esperanza de que tal posición le permitiera el acceso a jutsu secretos. Como el tercero estaba cerca de retirarse, él procuró enseñar a Orochimaru sobre el concepto de que el shinobi solamente es fuerte al proteger otros, y que todos los miembros de una aldea deben ser considerados como una familia. Orochimaru, sin embargo, sólo deseó el título por los privilegios que le proporcionaría. Decepcionado por los puntos de vista de su estudiante, el tercero pasó el título de Hokage a uno de los estudiantes de Jiraiya, negando a Orochimaru la posición que él deseaba.

Orochimaru comenzó a ser menos discreto con sus experimentos, permitiendo que el tercero descubriera lo que hacía. Al ser descubierto, Orochimaru dio a su maestro anterior la ocasión de matarle, pero el tercero no podría hacerlo, así que permitió que se escapase. Cuando huyó de la aldea, Jiraiya, pensando en Orochimaru como un gran amigo, intentó pararlo y persuadirlo para que volviera a Konoha, aunque Orochimaru lo rechazó y se fue de Konoha para siempre, adquiriendo gran odio a su antiguo hogar.

Jiraiya es un ex-estudiante del tercer Hokage. Jiraiya y sus compañeros de equipo anteriores, Orochimaru y Tsunade, se conocen como los "tres Ninja legendarios" o Sannin. Más adelante , Jiraiya se convirtió en el sensei jōnin de Minato Namikaze (futuro cuarto Hokage) y de otros dos genin, hasta ahora desconocidos. Su frase preferida es "espiritu libre".

Cuando era niño, Jiraiya desarrolló una relación cercana con Orochimaru. Pero cuando éste, años más adelante traicionó a Konoha y huyó de la aldea, Jiraiya le persiguió, intentando convencer a su amigo que volviera. Orochimaru rechazó la oferta y atacó a Jiraiya, marchándose de Konoha para siempre. Después de preguntarse por qué Orochimaru había desertado y tras convencerse de que no volveria, Jiraiya dejó Konoha de modo que pudiera seguir los movimientos de Orochimaru. Más tarde persiguió a la Organización Akatsuki, en la que estuvo Orochimaru.

Aunque era bastante torpe cuando era más joven, Jiraiya es un ninja de Clase S un genio que se especializa en invocar sapos y usar ninjutsu. El kanji que se ve en el protector de la frente de Jiraiya (油, Abura) significa el "aceite", que tiene que ver probablemente con el uso del aceite del sapo para la medicina y su ataque del llama-aceite con Gamabunta.

Jiraiya es autoproclamado super pervertido. Creó la técnica transparente de escape (Tōton Jutsu, 透遁術) de modo que puediera espiar a mujeres desnudas sin ser visto. Él nunca oculta realmente su perversión, e incluso, parece orgulloso de ella. A pesar de esto, Jiraiya no le gusta ser llamada Ero-sennin (エロ仙人) (en la versión castellana traducido como senninfómano) literalmente ermitaño pervertido o ermitaño erótico. Él ha sido cojido con las manos en la masa por lo menos una vez cuando era joven, por Tsunade, que en su cólera, golpeó a Jiraiya , rompiéndole los brazos, seis de sus costillas, y un número de órganos internos indeterminado, con lo que le dejó al borde de la muerte.